Etanoato de etilo

Acetato de Etilo
Nombre IUPAC
Acetato de etilo
General
Otros nombres Acetato de etilo; acetidina
Fórmula semidesarrollada CH3-COO-CH2-CH3
Fórmula molecular C4H8O2
Identificadores
Número CAS 141-78-6[1]
Número RTECS AH5425000
ChEBI 27750
ChemSpider 8525
PubChem 8857
Propiedades físicas
Densidad 900 kg/m3; 0,9 g/cm3
Masa molar 88,11 g/mol
Punto de fusión 189 K (-84 °C)
Punto de ebullición 350 K (77 °C)
Viscosidad 0,45 cP a 20 °C
Índice de refracción (nD) 1,3724 a 20 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 8,7% a 20 °C
Momento dipolar 1,88 a 25 °C D
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 280 K (7 °C)
NFPA 704

3
1
0
 
Temperatura de autoignición 700 K (427 °C)
Riesgos
Riesgos principales Altamente inflamable.
Ingestión Dolor abdominal, vértigo, náusea, dolor de garganta, debilidad.
Inhalación Tos, vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náusea, jadeo, dolor de garganta, pérdida de conocimiento, debilidad.
Piel Enrojecimiento, dolor.
LD50 11,3 g/kg, rat
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El etanoato de etilo, también llamado acetato de etilo según la IUPAC, y de otras formas (ver tabla) es un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3. Su nombre antiguo es éter de vinagre, en alemán Essig-Äther, de donde proviene el término "esther" o éster.

El acetato de etilo es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no residual. Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente universal.

Síntesis

La principal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificación de Fischer, esterificación directa mediante ácido acético y etanol en presencia de un catalizador.

CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O

Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método de obtención, aunque no económicamente viable, consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con halogenuro de alquilo, el etanoato de etilo se puede preparar en presencia de etanoato de plata y yoduro de etilo. Es insoluble en agua y se disuelve con facilidad en disolventes orgánicos. Reacciona con el agua para formar ácido acético y etanol, una reacción que es catalizada por la presencia de ácidos.

Aplicaciones

Química Industrial

El uso directo en el procesado de medicamentos y de alimentos no se recomienda.

Aplicaciones en el laboratorio

En el laboratorio, el acetato de etilo es comúnmente usado en mezclas para cromatografía líquida y extracción. Es raramente seleccionado como un disolvente de reacción porque es propenso a la hidrólisis y a la transesterificación. El acetato de etilo es muy volátil y tiene un bajo punto de ebullición. Debido a estas propiedades, puede recuperarse de una muestra por calentamiento de la misma en un baño de agua y ventilando con aire comprimido.

Presencia en el vino

El acetato de etilo es uno de los componentes del vino, forma parte de la serie disolvente, también conocida como etérea, junto con alcoholes de menos peso y algunos ésteres más pesados. Se produce principalmente en una crianza de tipo oxidativo, y por tanto se encuentra en una mayor proporción en los vinos olorosos.

Síntesis química

Es un prometedor disolvente para la síntesis comercial de la vitamina E. Además, el acetato de etilo posee una muy buena capacidad de solvatación con respecto al reactivo y permite reducir la temperatura de proceso a 80 °C, que ciertamente incrementaría la calidad del producto (vitamina E). Sin embargo, hay algunos problemas relativos a la regeneración del acetato de etilo, en comparación con los anteriores disolventes utilizados en este proceso (acetato de butilo), ya que es más soluble en agua, más volátil, y está más sujeto a hidrólisis bajo las condiciones de síntesis.

Seguridad

Producto inflamable, no almacenar o mezclar con oxidantes fuertes, tales como cloro líquido y oxígeno concentrado. No manipular o almacenar cerca de llamas abiertas, calor, chispas, requiere ventilación adecuada. Es irritante de piel y vías respiratorias. Para conocer más información consultar la ficha internacional de seguridad química.

Referencias

Enlaces externos

Véase también

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